Das Event wurde 2008 kreiert mit dem Ziel, das Ballett auch in ungewöhnliche Stätten zu bringen; die Gala Roberto Bolle & Friends fand zum ersten Mal im Jahre 2012 in der Arena statt und seit damals wurde sie zu einem allseits beliebten und regelmäβigen Stelldichein. An der Seite von Roberto Bolle, Primo Ballerino und gleichzeitig auch Étoile an der Mailänder Scala und Principal Dancer des American Ballet Theatre von New York, tanzen die internationalen Stars des klassischen Balletts der prestigereichsten Ballettkompanien.
1. Tre Preludi
Choreographie: Ben Stevenson, O.B.E
Musik: Sergei Rachmaninov
Künstler: Fumi Kaneko, Roberto Bolle
Pianist: Marco Samuel
2. Il Corsaro
Choreographie: Marius Petipa
Musik: Riccardo Drigo
Künstler: Anastasia Matvienko, Vadim Muntagirov
3. In Your Black Eyes
Choreographie: Patrick de Bana
Musik: Ezio Bosso
Künstler: Roberto Bolle
4. Don Chisciotte
Choreographie: Marius Petipa
Musik: Ludwig Minkus
Künstler: Adeline Pastor, Osiel Gouneo
5. Penumbra
Choreographie: Remi Wörtmeyer
Musik: Sergei Rachmaninov
Künstler: Melissa Hamilton, Roberto Bolle
Pianist: Marco Samuel
Cellist: Sara Airoldi
6. Sky breaking, clouds falling
Choreographie: Toon Lobach
Musik: Mason Lindahl
Künstler: Toon Lobach
7. Romeo e Giulietta
Choreographie: Kenneth MacMillan
Musik: Sergei Prokofiev
Künstler: Nicoletta Manni, Timofej Andrijashenko
8. Il lago dei cigni
Choreographie: Marius Petipa
Musik: Pyotr Il’yich Tchaikovsky
Künstler: Fumi Kaneko, Vadim Muntagirov
9. Caravaggio
Choreographie: Mauro Bigonzetti
Musik: Bruno Moretti, da Claudio Monteverdi
Künstler: Melissa Hamilton, Roberto Bolle
10. La morte del cigno
Choreographie: Michel Fokine
Musik: Camille Saint-Saëns
Künstler: Anastasia Matvienko
Pianist: Marco Samuel
Cellist: Sara Airoldi
11. Duel
Choreographie: Massimiliano Volpini
Musik: Giuseppe Cacciola
Künstler: Roberto Bolle, Osiel Gouneo
Schlagzeuger: Ezio Zaccagnini