Formatosi alla Scuola del Teatro alla Scala di Milano, di cui è Étoile dal 2004, Roberto Bolle ha danzato in tutti i maggiori teatri del mondo e con le compagnie più prestigiose.

Il 1° giugno 2002 si è esibito al Golden Jubilee della Regina Elisabetta, a Buckingham Palace. L'evento trasmesso in mondovisione dalla BBC.

Nel 2004 ha danzato al cospetto di Sua Santità Giovanni Paolo II sul sagrato di Piazza San Pietro, a Roma, per la Giornata della Gioventù. Nel 2006 si è esibito nella cerimonia di apertura dei Giochi Olimpici Invernali di Torino, in mondovisione.

A partire dal 2008 ha portato con enorme successo il suo Gala “Roberto Bolle and Friends” in luoghi fino ad allora mai raggiunti dalla danza come il sagrato del Duomo di Milano e Piazza Plebiscito di Napoli e poi al Colosseo e delle Terme di Caracalla a Roma, nella Valle dei Templi di Agrigento, nella Certosa di Capri, nel Giardino di Boboli a Firenze e in Piazza San Marco a Venezia, raccogliendo migliaia di persone.

Dopo il clamoroso successo di pubblico e di critica riscosso al suo esordio al Metropolitan di New York nel 2007, dove ha danzato con Alessandra Ferri per il suo addio alle scene, nel 2009 è stato nominato “Principal” dell’American Ballet Theatre entrando organicamente per 10 anni nella stagione della Compagnia, onore mai tributato a nessun altro ballerino italiano. Del 2010 è l’incontro con due grandi registi del calibro di Peter Greenaway, che lo chiama a interpretare il simbolo dell’arte italiana nella sua installazione “Italy of cities” – realizzata per il padiglione italiano dell’Expo di Shangai 2010 - e Bob Wilson, il quale gli dedica uno dei suoi voom portrait, “Perchance to Dream”, imponente installazione multimediale inaugurata a New York nel mese di novembre.

Nel 2013 il Gala “Roberto Bolle and Friends” è inserito all’interno del progetto, promosso dal Ministero degli Esteri, “2013, Anno della Cultura Italiana negli Stati Uniti” e viene messo in scena presso il New York City Center di New York.

Dal 1999 è “Ambasciatore di buona volontà” per l’UNICEF, organizzazione che sostiene partecipando a una serie numerosa e significativa di iniziative. Dal 2007, inoltre, Roberto Bolle collabora con il FAI - Fondo per l’Ambiente Italiano.

Nel 2012 è stato insignito del prestigioso titolo di "Cavaliere dell'Ordine al Merito della Repubblica Italiana" conferitogli dal Presidente della Repubblica, Giorgio Napolitano, in virtù dei meriti acquisiti verso il Paese in campo culturale.

Del 2014 è invece la Medaglia dell’Unesco, conferitagli a Parigi, per il valore culturale universale della sua opera artistica.

Ad aprile del 2015 è uscito per Rizzoli il libro fotografico “Viaggio nella Bellezza” con immagini di Luciano Romano e Fabrizio Ferri che lo ritraggono in alcuni dei luoghi simbolo del patrimonio artistico italiano.

Sempre nel 2015 Roberto Bolle si avvicina per la prima volta al cinema nel ruolo di regista partecipando al progetto corale “Milano 2015” film documentario diviso in sei episodi con altrettante regie. Il film, è stato presentato con successo al Festival del cinema di Venezia.

Nel 2016 partecipa come ospite al festival di Sanremo, portando un’inedita coreografia di Mauro Bigonzetti sulle note di We Will Rock You dei Queen.

Sempre nel 2016 Rai1 gli dedica una prima serata del sabato con lo show evento “Roberto Bolle – La Mia Danza Libera”, e a novembre esce nelle sale italiane “Roberto Bolle. L’Arte della Danza”, il film documentario tratto dal tour estivo 2015 dello spettacolo “Roberto Bolle and Friends”.

Il primo gennaio 2018 è stata trasmessa, sempre su Rai1, una nuova serata di grande danza: “Roberto Bolle – Danza con me”. A gennaio si è inoltre esibito nella prima mondiale “The Seasons” in occasione della serata inaugurale del World Economic Forum Annual Meeting 2018 a Davos (Svizzera).

Nel settembre 2018 ha ricevuto l’Onorificenza di “Ufficiale all’Ordine al Merito della Repubblica Italiana”. Nel 2018 dà vita a OnDance | Accendiamo la danza, la grande festa di tutte le danze di cui è Direttore Artistico e performer che anima ogni anno per una settimana la città di Milano - e nel 2019 anche Napoli – e organizza una serie importante di iniziative di diffusione e valorizzazione della danza sulla piattaforma web.

L’inizio del 2019 lo ha visto nuovamente protagonista dello show evento “Danza con me” di Raiuno, trionfo di critica e pubblico, come lo sono state anche le edizioni del 2020 e 2021. A marzo 2019 è andato in onda il documentario tv da lui stesso ideato: “Questa notte mi ha aperto gli occhi”, trasmesso da Sky Arte.

OnDance | Accendiamo la danza ha visto la sua terza edizione a Milano nel 2020, sia in presenza che in streaming. Una grande sfida a causa dell’emergenza sanitaria, ma un segnale importante della volontà di tornare a ballare e condividere con il pubblico.

Nel 2021 realizza il progetto multimediale OnDance – Le Masterclass in collaborazione con Tim Vision con un ricco programma di lezioni di danza classica e di altri stili.

A maggio 2021 riceve dal Presidente della Repubblica l’onorificenza di Grande Ufficiale dell’Ordine “Al merito della Repubblica italiana”.